Fotógrafo originário da Nova Zelândia, estudou na Ilam School of Art, em Christchurch (1968-71) e no Royal College of Art, em Londres (1972-75), cidade onde se instalou a partir de então. Apesar da sua formação na área da escultura, Webb optou pela fotografia como carreira profissional. No início da sua actividade interessou-se sobretudo por cenas da vida real com detalhes curiosos e sobreposições estranhas de objectos. No entanto, foi nos anos 80 que Webb desenvolveu um estilo próprio e definido, criando imagens meramente teatrais e artificiais a partir de ambientes e actores construídos para o efeito.